Le origini della cosiddetta montante Oscar's Grind non sono chiare. Attribuita ad un non meglio individuato giocatore di nome Oscar che applicò questo metodo nel gioco dei dadi nei casinò di Las Vegas, questa montante compare nel testo “The Casino Gambler's Guide” a opera dello studioso Allan N. Wilson, un testo molto apprezzato in quanto contiene molti consigli per giocare alla roulette e ad altri giochi d'azzardo.

La progressione Oscar's Grind si pone l'obiettivo di far ottenere un pezzo per ciascun attacco. Per far ciò la prima puntata sarà pari a un pezzo, se il primo colpo è vincente si pone fine all'attacco e si ricomincia da capo (o si lascia il tavolo, naturalmente). Se il colpo viene perso si continuerà a puntare lo stesso ammontare, mentre, se uno dei colpi successivi è vincente ma non si è ancora raggiunta una vincita netta di un pezzo, la puntata verrà alzata di un altro pezzo. Ribaltando quindi quanto avviene per la bold strategy, questo metodo per roulette è perfetto per chi preferisce un atteggiamento più cauto e vuole evitare le puntate troppo alte. Inoltre, il giocatore usando la montante Oscar's Grind si mette al riparo dal rischio di accumulare delle perdite troppo alte ed insostenibili per le proprie disponibilità economiche in seguito al verificarsi di serie molto lunghe di colpi perdenti.

Il rischio di lunghe serie negative è sempre presente e quando tale eventualità si concretizza il danno può essere ingente se si applica un sistema piuttosto aggressivo. La Oscar's grind si pone come una interessante alternativa per chi preferisce giocare in modo prudente e può quindi risultare molto adatta a molti tipi di giocatori, in special modo per chi è poco avvezzo al mondo del gioco d'azzardo e vuole semplicemente passare del tempo senza rischiare delle violente perdite.

Ovviamente è una tipologia di gioco lenta e poco movimentata che richiede quindi molta pazienza in quanto potrebbero essere necessarie molte boule e molti cicli prima di ottenere dei risultati. D'altro canto, allo stesso modo ripianare le perdite può risultare molto difficile, in quanto con una puntata di un pezzo un'eventuale serie negativa richiederebbe parecchie boule per essere ripianata.